La cosa migliore, se l'azienda presso la quale hai il sito in hosting te lo permette, è creare lo script php che controlla se la differenza tra la data odierna e la data di scadenza è uguale a 15 o 30 o 60 e in tal caso invia le e-mail, dopodiche questo script lo fai eseguire ad esempio ogni giorno a mezzanotte. Il mio sito è su aruba e dal pannello di controllo ho la possibilità di uppare degli script e stabilire giorno ed ora in cui eseguirli.