oltre al problema della massima dimensione del file c'è anche la questione della massima dimensione di memoria utilizzabile dallo script per effettuare il ridimensionamento (dato che la foto deve essere decompressa dalle librerie gd per poterci lavorare sopra). Quindi se riesci a risolvere quello poi controlla anche la massima dimensione per script utilizzabile da php.

in ogni caso per ridimensionare mantenendo le stesse proporzioni è il meno, se hai una foto 2420x1000 che devi ridimensionare a 500px massimo per lato, prendi il lato maggiore della foto originale, lo dividi per la dimensione massima della foto ridimensionata e hai il fattore di conversione, per lo stesso fattore dividi anche il lato minore della foto originale.

2420 / 500 = 4.84
1000 / 4.84 ~ 206

2420 / 1000 = 2.42
500 / 206 ~ 2.42