Ciao,
le immagini rimangono sul server a meno che non scateni un evento alla chiusura del browser (con javascript) che tramite ajax controlli se quelle immagini hanno una corrispondenza nel database altrimenti le elimini...

Almeno questa è la mia soluzione, per quanto pesante....

p.s.
se non ci sono troppi problemi di spazio io le lascerei comodamente sul server