Io ho avuto a che fare con netsquatter di merda. Chiedono cifre assurde, ma non c'e' nessun criterio esatto nel valutare il valore prima. Di solito si riesce a trattare.

Nel tuo caso, se e' veramente una webagency, potresti trovare persone ragionevoli, ma e' impossibile quantificare qualcosa prima. Certamente ti costa 0 chiedere.

C'e' una sola cosa da dire: nella situazione ipotizzata da te, solitamente le webagency mettono il dominio in noprovider, che poi naturalmente scade. A nessuno interessa sostenere gli oneri inutilmente.
Quindi potrebbe essercene una ragione del perche' il dominio e' ancora occupato: forse il cliente finale paga comunque regolarmente, o forse sfrutta altri servizi legati al dominio che non siano il sito web (posta, ftp e quant'altro)

Ah, e lascerei perdere gli intermediari, cercherei di contattare direttamente la webagency in questione.