no, fai una richiesta e al completamento della stessa fai eventualmente la seconda richiesta. Il server invia una sola risorsa per volta (per comodità).
Fai il codice del server come se dovessi fare un'operazione per volta, il doverla ripetere per un'altro file comporta solo una nuova richiesta client (senza porre in attesa il server).
Il client fa una richiesta, la completa. Avrà modo per capire se deve ricevere o no ancora robe. Se deve riceverne generi una nuova richiesta.
Spesso si inviano messaggi di conferma (una nuova richiesta che non chiede risposta) e puoi usare invece questi in caso di nuova richiesta.
Il punto è non mettere mai il server in attesa di eventi client