codice:
 serv.aggiorna(connessione);
 System.out.println("connesso con il client");  
 OUT=new PrintWriter(connessione.getOutputStream(),true);
 OUT.println("benvenuto");
penso che queste righe di codice devono trovarsi in un ciclo che controlli usando il campo running, altrimenti il server accoglierà solo 1 richiesta di connessione e non N.