Confesso di non aver guardato TUTTO il codice. Ma a naso potrebbe essere un problema con i limiti di upload e tempo di esecuzione del PHP.

Lancia un file PHP con <?php phpinfo(); ?> e da un'occhiata ai valori di max_execution_time, max_upload_size e max_post_nonricordo. Forse ho sbagliato alcuni nomi, ma i concetti sono quelli, ovvero esiste un limite sul tempo di esecuzione dello script, un limite sulla dimensione degli upload e uno sulla dimensione dei dati POST.

Per controprova, fai l'upload del solo file1, ma fallo con un file abbastanza grande da superare in dimensione la somma dei tre (non funzionanti) che hai provato finora. O con cinque files molto molto piccoli... Oddio, è più semplice a farsi che a dirsi...