Ok!

Dunque:

1: caricare le immagini... ho pensato di farle caricare una per volta e rinominarle nel modo seguente.. (salvandole nella cartella utente)
se esiste img1 allora rinomina img2
se esiste img2 allora rinomina img3
se esiste img3 allora rinomina img4
se esiste img4 allora rinomina img5
se esiste img5 allora rinomina img6
se esiste img6 allora...
elimina immagine, torna alla pagina e dai errore (hai raggiunto il limite di immagini a disposizione)

2: aggiorno la tabella del database mettendo nel campo img(x) il path users/nomeutente/img(x).jpg

3: faccio visualizzare le immagini accanto al campo di caricamento, in ordine come da database (img1, img2, img3...)

..ma se volessi dare la possibilità all'utente di cambiare l'ordine?