io metterei le immagini in una tabella a parte.
per ordinarle aggiungi un campo "ordine" (numerico) e fai dei pulsantini tipo "su" e giù.
oppure usi una cosa tipo questa
http://www.looking4myns.net/2010/06/...con-drag-drop/
che interagisce col DB..

..e non le rinominerei, ma ovviamente farei un controllo sui nomi che se lo trova ti dice che esiste già..