Invece di creare i 2 pulsanti per il menu a discesa, usa un vero e proprio menu con 2 voci e lo chiami ad esempio menubar, e lo imposti Visible=False così che non si veda,
poi lo richiami dall'evento ButtonClick che diventerà così:

codice:
Private Sub Toolbar1_ButtonClick(ByVal Button As MSComctlLib.Button)
    Select Case Button.Key
    Case "primo"
        MsgBox "e' stato premuto il primo tasto"
    Case "menu"
        'MsgBox "hai premuto il tatso 2"
        
        Rem apro il menu
        PopupMenu menubar, , Button.Left, Toolbar1.Height
    End Select
End Sub
Ovviamente l'evento Toolbar1_ButtonMenuClick non servirà più a niente.