Potresti

1) creare un record set degli accessi dell'utente, in ordine crescente sulla data di accesso (dal più vecchio al più recente)
2) se il record set è strettamente inferiore a 10 fai la insert del nuovo accesso
3) se il record set non è strettametne inferiore a 10 fai la update del primo record appartenente al record set che rappresenta lo slot più datato

Fine!