Ho solo fatto una battuta, c'è la faccina . Nessuno ti rispondeva probabilmente perché era il 31/12
Ci sono alcune estensioni lato server che ti permettono di manipolare le immagini:
- da riga di comando http://www.imagemagick.org/script/index.php
- se usi php http://it.php.net/manual/en/refs.utilspec.image.php

con Imagemagick ad esempio, ti basta portarti in una cartella e dare:
codice:
mogrify -resize 800x800 *
per far si che tutte le immagini contenute vengano ridimensionate a max 800 di lato, mantenendo il ratio
Probabilmente per wordpress il meglio è la soluzione che hai scelto, il plugin.

Per il discorso acqua calda () è legato al fatto che è dai tempi delle connessioni 56kb che si parla di ottimizzazione delle immagini: più è pesante e più tempo ci vuole a scaricarle.
Non sarebbe la prima volta che il grafico pubblicitario mi passa i banner da 30Mb