Non mi è chiara la cosa...
Stai parlando di un solo IP nel senso che hai un solo IP statico pubblico ?
Potresti (ammesso che tu possa avere accesso alle impostazioni del router/firewall) impostare i servizi web di una macchina e dell'altra su porte diverse e poi impostare delle regole di NAT
Prova a dare qualche dettaglio in più...