E' proprio perchè non sei del mestiere che ti fai queste domande, ma è normale.
La ragione per cui io escludo Freehand è solo perchè è un software vecchio e pieno di bug in confronto alla maggior parte degli altri prodotti attuali. Dimenticati che esista.
Xpress è un software di impaginazione ed è una sorta di collettore degli elementi vettoriali e raster che vengono creati con software appositi.
Per quanto mi riguarda io Photoshop ormai lo uso davvero poco, ad esempio, per me il vettoriale è sempre la base fondamentale di ogni grafica, perciò inizio sempre da Illustrator, nel mio caso. Ma questo è il mio gusto personale e il mio modo di lavorare.
Un depliant è un'impaginato multipagina per eccellenza, perciò, se hai Xpress, è il software perfetto per fare il lavoro.
Ciò non toglie che ti possano servire altri software per creare elementi, sistemare immagini, etc.