In effetti capita molto spesso di far confusione tra i due domini.
Mentre wp.com ti offre uno spazio gratuito tipo Blogger, con Wordpress installato (con funzioni limitate), wp.org è il sito del progetto vero e proprio dove poter scaricare l'ultima release e vari temi e plugin.

Riguardo all'hosting free ne trovi diversi in rete facendo una semplice ricerca con Google. Direi che tutti o quasi permettono tranquillamente un'installazione di Wordpress senza problemi.