Nelle categorie metti in un campo la data e l'ora dell'ultimo aggiornamento, nella tabella utenti la data e l'ora dell'ultimo accesso.

Quando un utente fa il login, controlli tra le categorie in cui è iscritto quali hanno la data ultimo aggiornamento maggiore della data dell'ultimo accesso di quell'utente e le mostri. Poi aggiorni la data dell'ultimo accesso dell'utente.