Infatti X-mac, quell'actionlistener a cosa l'associ ?

L'unico modo per fare quello che dici è fare il controllo quando aggiungi un item alla lista senza actionlisteners (oppure se proprio così non va bene, implementando un timer che ogni tot faccia il controllo (brutta scelta)).

Non hai molta scelta perchè Java non ha implementato un actionListener all'inserimento di un item in lista (se ci pensi bene, non serve a molto, l'"actionlistener" di quando aggiungi un item in lista è proprio quando lo fai )

Quando aggiungi un item alla lista controlli se il numero di items in lista sia 2 e che getValue della textbox sia "".
Se si allora abiliti il pulsante, altrimenti no.