Nel tuo ciclo tu valuti tutte le possibili estensioni: se l'estensione è supportata fai l'upload, altrimenti segnali l'errore.

Quando determini che un'estensione è corretta, dovresti fare l'upload (come già fai) ma dovresti anche rimuovere un eventuale messaggio di errore legato a un controllo di un'estensione precedente e interrompere il ciclo affinché non vengano effettuati ulteriori controlli dell'estensione (visto che hai già trovato una corrispondenza e sei riuscito a fare l'upload).