Fammi capire:

Nella pagina A decidi le estensioni e le mandi tramite querystring alla pagina B.
Nella pagina B vuoi formare l'array e controllare se il file scelto dall'utente rientri nel consentito.

Giusto ?

Comunque, non funziona perchè la costruzione di un array non credo tu possa farla in quel modo (con Context.Request).

Con un URL del tipo: paginaUpload.aspx?estensioni=gif,jpg,jpeg:
codice:
        ' Creazione dell'array
        Dim qs as String = Request.QueryString("estensioni")
        Dim estensioni_consentite() As String = Split(qs, ",")
L'array estensioni_consentite sarà:
Elemento 0: gif
Elemento 1: jpg
Elemento 2: jpeg

poi ti basterà giocare con PostedFile.Filename per vedere se rientra.

Tutto cio' ovviamente se non esiste qualcosa (che al momento non ricordo) per settare da files di configurazione o altro, un filtro per le estensioni.