O fai una

For each file In Upload.Files
....

e recuperi i file dalla collection senza leggerne il "name" dell'input oppure duplichi per tre volte quanto hai scritto dopo

Upload.Save (percorso)

facendo attenzione però a scrivere, di volta in volta:
Set File = Upload.Files("file1")
Set File = Upload.Files("file2")
Set File = Upload.Files("file3")

Roby