La mia autoradio fa la stessa cosa. Se hai windows 7 usa la powershell:

codice:
gci "c:/tua cartella/" | sort -property name | foreach-object -begin {$i=0} -process {$_.creationtime = (get-date).adddays(-$i);$i++}
Lo script ordina i file presenti nella cartella per nome e assegna a ciascuno una data di creazione via via decrescente così ottieni l'ordine alfabetico e assecondi il gradimento del lettore.

edit. Se il box fa riferimento alla data di ultima modifica anzichè a quella di creazione, nello script sostituisci creationtime con lastwritetime.