Mi rendo conto che è un problema assurdo.. ma magari qualcuno ha avuto uno stralcio di esperienza in merito (anche su google sono 3 giorni che provo query su query senza risultati..).
Provo a fornire qualche dettaglio in più:

ho due ambienti diversi, diciamo sviluppo e collaudo, entrambi con le stesse caratteristiche descritte nel primo post (due AS entrambi in HTTPS su porte diverse - Apache 443 e Tomcat 18443)

Ho fatto alcune prove:

Prova A:
1) Apro IE
2) scrivo a mano l'indirizzo dell'Ambiente sviluppo, applicazione tomcat 18443, tutto OK
3) scrivo a mano l'indirizzo dell'ambiente sviluppo, applicazione apache 443, Errore pagina non trovata (se refresho o clicco di nuovo "vai" la trova)

Prova B:
1) Apro IE
2) scrivo a mano l'indirizzo dell'Ambiente sviluppo, applicazione tomcat 18443, tutto OK
3) scrivo a mano l'indirizzo dell'ambiente collaudo, applicazione apache 443, tutto OK
4) scrivo a mano l'indirizzo dell'ambiente sviluppo, applicazione apache 443, Errore pagina non trovata (se refresho o clicco di nuovo "vai" la trova)

Prova C:
1) Apro IE
2) scrivo a mano l'indirizzo dell'Ambiente sviluppo, applicazione tomcat 18443, tutto OK
2) scrivo a mano l'indirizzo dell'Ambiente collaudo, applicazione tomcat 18443, tutto OK
3) scrivo a mano l'indirizzo dell'ambiente collaudo, applicazione apache 443, Errore pagina non trovata (se refresho o clicco di nuovo "vai" la trova)
4) scrivo a mano l'indirizzo dell'ambiente sviluppo, applicazione apache 443, Errore pagina non trovata (se refresho o clicco di nuovo "vai" la trova)


Informazioni aggiuntive:

- la prima chiamata verso la porta 443, dopo aver visitato l'applicazione sulla 18443, non viene proprio effettuata, infatti ho messo una "loggata" per ciascuna richiesta fatta ad apache e la prima non viene loggata.
- non è un problema di porta standard visto che ho provato anche a cambiare la 443 in altro senza risultati differenti.
- chiamate in HTTP ad apache, dopo aver visitato l'applicazione su tomcat 18443 vengono effettuate senza problemi. Anche se metto Tomcat su HTTP e linko apache in HTTPS non ci sono problemi. Quindi il problema è legato solo ad HTTPS Tomcat -> HTTPS Apache


devo chiamare un esorcista?