Ammesso che le scadenze siano memorizzate in un database e che System.DateTime.Now restituisce (anche) la data odierna, quello che devi fare per sapere se e quali scadenze ci sono per ogni utente è una semplice query al database.

Dove farla?

se la notifica all'utente è qualcosa interna alla piattaforma asp.net che stai costruendo, per esempio, una scritta in alto che, dopo il login, dice "hai X scadenze oggi" allora non c'è bisogno di demon (o windows service), nell'onload della pagina una volta loggato, tiri fuori l'informazione dal db e visualizzi la label, link quello che vuoi.

Se la notifica è, per esempio, un email spedita all' utente, allora credo che l'unica maniera sia quella di installare sul server un windows service che faccia questo lavoro di controllo ogni tot di tempo per ogni utente.