io quando ho taaaanti campi foto per un singolo utente, faccio una tabella a parte collegata in modo da non avere tanti campi immagine che ingrandiscono la tabella stessa, e a quel punto puoi dare all'utente di mettere quante foto vuole.. basta che leghi il la foto con un intero uguale all'id dell'utente in questione.. ovviamente con un indice in PHP puoi anche limitare il numero degli upload dell'utente..