Su The Code Project ci sono migliaia di articoli su .NET, molti corrispondono alla tua descrizione. Invece su java2s trovi molti esempi. Scommetto che tra questi si sarà sicuramente un'esemplificazione di combobox simile a quella che intendi realizzare.
Per la cronaca, basta impostare la proprietà OwnerDrawn su True e gestire l'evento DrawItem per disegnare il contenuto di un elemento della combobox (ci puoi inserire immagini, testo formattato e altro).
Esempio tratto da un mio progetto: