Con datatable & co. il problema ti veniva risolto "dietro le quinte" con reflection; linq to sql (o ef visto che non lo hai specificato, ma non cambia nulla) offre un accesso tipizzato ai dati e ti ha semplicemente fatto venire a galla il design poco ortodosso del tuo db. E' quello il vero problema.
dovresti avere una relazione uno a molti tra contratti e utenti in due tabelle distinte, a quel punto dopo averle mappate, usando linq le puoi scorrere con un semplice foreach.