L'oggetto File rappresenta solo un path verso un file, non il contenuto del file (e per questo se client e server sono sulla stessa macchina, funziona, altrimenti no).
Se devi trasferire file via Socket, devi trasferirne il contenuto, leggendo i byte del file sorgente (a pacchetti) e trasferendo questi byte verso il server che li andrà a salvare in un file presso di lui.

Trasferire un oggetto File è sempre una cosa priva di un significato concreto, quindi un errore.

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Ciao.