Se la tua necessità prescinde dall'apertura del popup, puoi prendere in considerazione fancybox utilizzato in modalità iframe. Di fatto inserirai tutta la tua logica
far apparire una pop-up che chieda all'utente se vuole visualizzare il file oppure no


catturare la risposta


fare altre cose in base alla risposta
in una pagina aspx a parte e all'utente tale workflow apparirà sempre in un popup.