questo qui

codice:
Error deploying web application directory manager
java.lang.NoSuchMethodError: javax.servlet.ServletContext.getResourcePaths(Ljava/lang/StringLjava/util/Set;
è un errore che ottenevo quando cercavo di avviare tomcat e c'era un problema di pollution nel classpath (due versioni della stessa libreria per qualche motivo entrambe nel classpath).
In pratica non riesce a trovare il metodo che ha indicato.
Ora quel messaggio che hai scritto è quello che visualizza tomcat all'avvio (quando lanci lo script di start). Invece fammi visualizzare il listato di

codice:
echo $PATH
echo $CLASSPATH
senza metterli nello script. Lanciane uno, prendi e copia l'output.
Non penso ci siano problemi legati a mac (visto che cmq è molto simile a unix e soprattutto java non è molto legato al tipo di piattaforma).