Invece di eseguirla, prova a stamparti a video con una echo la query che ritorna false e vedi come risulta costruita, prova a verificarne la correttezza eseguendola anche direttamente dul db tramite phpmyadmin facendo il copia/incolla di ciò che ti stampa la echo.

I caratteri strani di cui parli probabilmente non sono colpa di Windows, ma del charset usato per la connessione al database e dalla collation delle tabelle. Queste due cose devono essere coerenti tra loro.