bouncy castle è come qualsiasi libreria: per funzionare ogni istanza dell'applicazione deve avere la libreria. Quindi si, se decidi di usare bouncycastle devi obbligatoriamente inserirlo nel classpath di ogni macchina su cui esegui.

La scelta è tua, ci sono implementazioni jce standard, io preferisco bouncycastle, si adatta più alla modalità con cui lavoro