Capisco, quindi il problema non sarebbe per il server inviante ma per quello ricevente che mi vedrebbe come un bot.
Quindi le alternative sono utilizzare BCC, e in quel caso non avrei limiti, almeno credo. Altrimenti dovrei dividere gli utenti in piccoli gruppi e farli ciclare tramite delle cron job a intervalli di pochi minuti uno dall'altro. Sto sbagliando?
Ma i siti che inviano newsletter a migliaia di utenti, oppure le mailing list, come fanno?