Ciao.
Non ho capito molto bene il senso del tuo post, ma di sicuro hai un po' di confusione su alcune cose.


HTML5 in sé non é stato creato per sostituire Flash, é stato creato perché il vecchio html 4 era appunto vecchio e non era piú sufficiente per i bisogni di oggi, e l'xhtml 2 non é stato pensato per i veri bisogni di oggi.
Non ho capito dove hai trovato la fonte che parla di luglio 2014.

Il tag <font> é stato tolto da XHTML strict ed é da molti anni sconsigliato ove possibile, cosí come é da anni che si "consiglia vivamente" di usare CSS.
Non capisco che collegamento fai tra il tag font e img dato che gli attributi width e height per quest'ultimo sono ammessi anche in HTML5 (se sia meglio usare gli attributi o uno stile css per impostarli dipende tutto da quello che vuoi ottenere).
Questa frase
Oppure utilizzando un file CSS esterno o ancora interno, ma non interno al TAG.
non mi é proprio chiara

Youtube per ora ha deciso di continuare a usare flash per questi motivi http://apiblog.youtube.com/2010/06/f...html5-tag.html

La spiegazione dei nuovi tag é molto semplicistica, ma consiglio una bella lettura delle guide di html.it o dei link consigliati nel thread sticcato in questa sezione del forum.