Vedo che stai sviluppando il tuo applicativo :-)

Comunque per molte delle tue domande, faresti prima a dare un occhio su Google forse e poi a passar di qui quando anche quello non fosse chiaro.

Caricare un file in ajax è un argomento che trovi trattato su tantissime risorse web (sono sicuro trovi risultati anche in una ricerca del forum html it) http://www.google.com/search?q=ajax+caricare+file

Io personalmente non ho mai provato a farlo in ajax
http://www.ajaxf1.com/tutorial/ajax-...-tutorial.html

Ad ogni modo la superglobale $_FILES credo proprio che presupponga un submit di una form con un suo enctype e non penso che accetti qualsiasi emulazione... (dico credo e non te lo dò per sicuro perchè è meglio non esser mai del tutto sicuri di nulla nella vita visto che non ho mai tentato un upload con ajax - mi creavo un iframe col DOM e uplodavo da lì caricandoci una pagina con una form)