Il problema non è ciò che accade DOPO, ma quello che accade prima. Non credo sia una vera "anomalia", ma il comportamento "anomalo" è quello iniziale: non dovrebbe MAI intervenire il mouseListener del contenitore, cliccando sul contenuto.

Infatti, dopo aver cliccato sul pulsante, il mouseListener è ancora presente ma viene invocato solo se provi a cliccare sul bordo nero del pannello "contenitore".

Mi dovrò documentare più approfonditamente, ma credo che accada questo: se nel pannello "contenuto" non è registrato alcun listener, tutti gli eventi vengono spediti in cascata sui vari contenitori. Quindi, inizialmente, il pannello col bordo giallo non ha alcun listener registrato e tutti i clic vengono spediti al contenitore (pannello con bordo nero). Dal momento in cui aggiungi un ToolTip, sul pannello viene registrato un listener. Da quel momento in avanti, gli eventi non vengono più spediti al contenitore, ma consumati dal listener.

PS: evita come la peste di usare gli IDE per farti auto-generare il codice delle interfacce grafice... il codice che hai postato è una schifezza immonda. Per di più manca completamente un ordine con cui compaiono i componenti: quelli che hai lasciato posizionare a NetBeans vengono dichiarati alla fine della classe, quelli che hai aggiunto tu si trovano all'inizio. E' il caos. Per non parlare del fatto che se avessi scritto a mano l'interfaccia avresti usato metà del codice che hai postato.
Ma queste sono considerazioni mie...


Ciao.