E' necessario che il software possa utilizzare un proxy socks.
Thunderbird, Filezilla, Skype, MSN sono tutti in grado di passare per un siffatto proxy.
Più che altro mi chiedo quanto sia opportuno un tal tipo di connessione... Ricordati che se usi protocolli in chiaro (FTP, POP3, SMTP ad es...), l'exit node della rete Tor vedrà il tuo traffico decriptato... Riguardo a skype personalmente non vedo l'utilità di passare attraverso Tor...