Non sono poche domande...
Perchè non inserisci gli elementi grafici direttamente in InDesign? Se si tratta di immagini puoi direttamente collegarle lì.
Se poi ti servono tracciati particolari attorno a cui fare scorrere il testo, puoi crearlo in Photoshop e salvare la tua immagine in formato psd, dicendo poi ad InDesign di utilizzare il tracciato contenuto nell'immagine per fargli scorrere il testo attorno.

Se comunque hai elementi che vuoi creare in Illustrator, ti basta salvarli in formato .ai con la sola precauzione di selezionare l'opzione "crea file compatibile con pdf" nelle opzioni di salvataggio.

Tutto ciò che è caratteristiche di impaginazione va assolutamente impostato in InDesign.

Per le caratteristiche del pdf chiedi alla litografia a cui farai stampare il lavoro.

La copertina, che immagino avrà carta e caratteristiche diverse dagli interni, va sicuramente in un file a parte, che avrà la dimensione della copertina aperta. Non è certo un obbligo, ma una sicura comodità. Lì consideri anche il dorso. Per il suo spessore chiedi sempre allo stampatore.