non ho mai approfondito l'uso di iText e men che meno della sua capacità di gestire/creare form... però ho trovato questo:

http://itextpdf.com/book/chapter.php?id=8

con un po' di codice:
http://itextpdf.com/examples/iia.php?id=155

se segui i link nel tutorial e/o nel codice, finisce nelle API di PdfFormField:

http://api.itextpdf.com/itext/com/it...FormField.html

e tra i vari items che si possono aggiungere, vi sono anche le CheckBox. Di più non so.