ottimizza più che puoi il codice della newsletter, comprese le eventuali immagini, quindi invia in blocchi via via più piccoli (con il codice che hai postato,modificato!) fino a risolvere il problema.

Certo, dipende da quanti indirizzi hai. Io in questo modo sono riuscito a gestirne dai 5 ai 6mila senza problemi, non so dirti cosa potrebbe accadere per db molto più corposi...
Il timeout sulla pagina niene ignorato se troppo alto.
Facce sapè