è possibile che due server, anche se virtuali, abbiano uguale Mac?
Sì, è possibile, anche se non possono essere attivi contemporaneamente nella stessa rete.

In vb6 c'è modo di controllare la rete per cercare un pc specifico?
Ma per fare cosa?

in questo modo avrei tutto il necessario per poter contestare in modo preciso l'illecito...
Beh ... forse è meglio utilizzare una chiave hardware. La fornisci al cliente dicendogli di installarla nel computer che può utilizzare il programma e finisce lì ...