Come l'hai scritta è assolutamente sbagliata.

La Select valuta il valore di una espressione o di una variabile e esegue il codice contenuto nel blocco Case che per primo verifica la sua condizione.

Una spiegazione migliore della mia la puoi trovare sul sito di MSDN:
http://msdn.microsoft.com/it-it/libr...v=VS.100).aspx

Per fare quello che desideri potresti annidare due Select Case oppure un If:
codice:
Select Case Listbox1.SelectedItem.ToString
    Case "test"
        Select Case ComboBox1.SelectedIndex
            Case 1

            Case 2

            ...
        End Select
    Case "prova"
        If ComboBox1.SelectedIndex = 1 Then

        ElseIf ComboBox1.SelectedIndex = 2 Then

        Else

        End If
    ...
End Select
Un'altro modo potrebbe essere quello di concatenare i due valori in ingresso:
codice:
Select Case Listbox1.SelectedItem.ToString & "-" & ComboBox1.SelectedIndex.ToString
    Case "test-1"

    Case "test-2"

    Case "prova-2"

    ...
End Select
Ho usato il carattere "-" per separare i due valori, vedi tu qual è il più adatto in base ai valori presenti nei tuoi controlli.