L'unico impedimento che posso immaginare e' che la tabella usi idutente come indice univoco... se elimini l'indice non avrai problemi a caricare 2 record per l'utente in questione

Avrai comunque problemi per eventuali statistiche...

Oppure modifica la struttura della tabella ed aggiungi Login_2 e Pwd_2, creando una query adatta (ti faccio l'esempio della seconda)

"SELECT * FROM QUtenti WHERE ( Login='" & UserID & "' AND Pwd='" & Password & "' ) OR ( Login_2='" & UserID & "' AND Pwd_2='" & Password & "' )"