Sono sicuro che sia fattibile se cambi il nome del file,

-> Carichi il file B
-> Metti a database che il file B è presente per l'utente N
-> Togli da database la voce per cui il file A è presente per l'utente N
-> Cancelli il file A

Se invece vuoi sostituire un file con lo stesso nome fai solo un'elimina file (direttamente) e l'upload standard.