il server, come facilmente puoi immaginare, non può venire sul tuo pc e prendersi le immagini... considerà che quando carichi una immagine LATO CLIENT sei tu che INVII l'immagine al server con un POST e il server è li felice e sereno che RICEVE l'immagine e la salva dove vuoi te

detto questo, se non vuoi fare a mano l'upload, devi farti uno script IN LOCALE che faccia quello che hai detto...quindi uno script che ti permetta di selezionare le tue immaginine, di inserire quello che devi inserire, e all'invio di agire come processo in background, notificando ti lo stato di avanzamento dell'upload

ovviamente per un client del genere eviterei proprio di usare php.. java/c# molto meglio

a meno che server e client non siano nella stessa lan/vpn o che il client abbia ip pubblico e magari sia linux, allora da server potresti pensare di accedere al client e prendersi i dati, però lì sarebbe sempre programmazione bash/java su server

altrimenti puoi usare tipo http://swfupload.org/, in flash, che almeno da un buon feedback dello stato di upload e puoi crearti "code di upload" in maniera da selezionare tutti i file che vuoi caricare e lui poi te li carica uno per uno con tanto di feedback visivo e stato dell'upload (vedi negli esempi)