...non lo metto in dubbio...
però se come mi ha detto il server smtp di google restituisce l'errore "530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first." vuol dire che ti sta chiedendo una connessione ssl per l'autenticazione...

..per il resto mi arrendo..
in bocca al lupo
P.

ps: ah e se scopri qualcosa di utile ricordati di riesumare questo thread e scrivere la soluzione, così nel caso un altro avesse il tuo stesso rompicapo...