1)
Guarda... hai miseramente perso... 5 minuti del mio tempo:
- ho scaricato php mailer
- ho decompresso il file
- sono andato negli examples
- ho modificato il file test_smtp_gmail_basic.php mettendoci i miei dati gmail e l'email del destinatario (hotmail)
- ho richiamato lo script
- email inviata con successo
- ho aperto hotmail: email arrivata con successo, con tanto di file allegati
quindi? che ho vinto? Tiè, ti posto pure il codice utilizzato:
Codice PHP:
<html>
<head>
<title>PHPMailer - SMTP (Gmail) basic test</title>
</head>
<body>
<?php
//error_reporting(E_ALL);
error_reporting(E_STRICT);
date_default_timezone_set('Europe/Rome');
require_once('class.phpmailer.php');
//include("class.smtp.php"); // optional, gets called from within class.phpmailer.php if not already loaded
$mail = new PHPMailer();
$body = file_get_contents('contents.html');
$body = eregi_replace("[\]",'',$body);
$mail->IsSMTP(); // telling the class to use SMTP
$mail->SMTPDebug = 1; // enables SMTP debug information (for testing)
// 1 = errors and messages
// 2 = messages only
$mail->SMTPAuth = true; // enable SMTP authentication
$mail->SMTPSecure = "ssl"; // sets the prefix to the servier
$mail->Host = "smtp.gmail.com"; // sets GMAIL as the SMTP server
$mail->Port = 465; // set the SMTP port for the GMAIL server
$mail->Username = "YYYYYYYY@gmail.com"; // GMAIL username
$mail->Password = "ZZZZZZZ"; // GMAIL password
$mail->SetFrom('YYYYYYY@gmail.com', 'Giorgio Santini');
$mail->AddReplyTo("XXXXXX@gmail.com","Giorgio Santini");
$mail->Subject = "PHPMailer Test Subject via smtp (Gmail), basic";
$mail->AltBody = "To view the message, please use an HTML compatible email viewer!"; // optional, comment out and test
$mail->MsgHTML($body);
$address = "XXXXXXXX@hotmail.com";
$mail->AddAddress($address, "Giorgio Maria Santini");
$mail->AddAttachment("images/phpmailer.gif"); // attachment
$mail->AddAttachment("images/phpmailer_mini.gif"); // attachment
if(!$mail->Send()) {
echo "Mailer Error: " . $mail->ErrorInfo;
} else {
echo "Message sent!";
}
?>
</body>
</html>
che, come puoi vedere, è pari pari il file esempio di phpmailer....
2) non ho capito un cavolo di quello che hai detto 
EDIT: era la prima volta in vita mia che usavo questa classe