1)

Guarda... hai miseramente perso... 5 minuti del mio tempo:

- ho scaricato php mailer
- ho decompresso il file
- sono andato negli examples
- ho modificato il file test_smtp_gmail_basic.php mettendoci i miei dati gmail e l'email del destinatario (hotmail)
- ho richiamato lo script
- email inviata con successo
- ho aperto hotmail: email arrivata con successo, con tanto di file allegati

quindi? che ho vinto? Tiè, ti posto pure il codice utilizzato:

Codice PHP:
<html>
<head>
<title>PHPMailer - SMTP (Gmail) basic test</title>
</head>
<body>

<?php

//error_reporting(E_ALL);
error_reporting(E_STRICT);

date_default_timezone_set('Europe/Rome');

require_once('class.phpmailer.php');
//include("class.smtp.php"); // optional, gets called from within class.phpmailer.php if not already loaded

$mail             = new PHPMailer();

$body             = file_get_contents('contents.html');
$body             = eregi_replace("[\]",'',$body);

$mail->IsSMTP(); // telling the class to use SMTP

$mail->SMTPDebug  = 1;                     // enables SMTP debug information (for testing)
                                           // 1 = errors and messages
                                           // 2 = messages only
$mail->SMTPAuth   = true;                  // enable SMTP authentication
$mail->SMTPSecure = "ssl";                 // sets the prefix to the servier
$mail->Host       = "smtp.gmail.com";      // sets GMAIL as the SMTP server
$mail->Port       = 465;                   // set the SMTP port for the GMAIL server
$mail->Username   = "YYYYYYYY@gmail.com";  // GMAIL username
$mail->Password   = "ZZZZZZZ";            // GMAIL password

$mail->SetFrom('YYYYYYY@gmail.com', 'Giorgio Santini');

$mail->AddReplyTo("XXXXXX@gmail.com","Giorgio Santini");

$mail->Subject    = "PHPMailer Test Subject via smtp (Gmail), basic";

$mail->AltBody    = "To view the message, please use an HTML compatible email viewer!"; // optional, comment out and test

$mail->MsgHTML($body);

$address = "XXXXXXXX@hotmail.com";
$mail->AddAddress($address, "Giorgio Maria Santini");

$mail->AddAttachment("images/phpmailer.gif");      // attachment
$mail->AddAttachment("images/phpmailer_mini.gif"); // attachment

if(!$mail->Send()) {
  echo "Mailer Error: " . $mail->ErrorInfo;
} else {
  echo "Message sent!";
}

?>

</body>
</html>
che, come puoi vedere, è pari pari il file esempio di phpmailer....


2) non ho capito un cavolo di quello che hai detto


EDIT: era la prima volta in vita mia che usavo questa classe