Se tutte e due le stringhe sono numeriche (contengono solo il numero valido) l'operatore "<" (oppure ">") fa un confronto numerico. Altrimenti si confrontano i caratteri della stringa. Nel tuo caso nessuna delle due stringhe è numerica (ognuna contiene due punti).

Esempio:
Codice PHP:
<?php  
var_dump('1.22' > '01.23');                 // false
var_dump('1.22.00' > '01.23.00');        // true
?>
Nel primo caso tutte e due le stringhe contengono un numero valido, quindi si confrontano i numeri "1.22 > 1.23". Nel secondo caso le stringhe non sono numeriche, quindi si confrontano i caratteri uno alla volta ('1' > '0').
Spero di essere stato chiaro