Analizzato lato client, server e a livello del firewall lato server: accade che da certe connessioni (es. ADSL Alice) e in maniera non costante ci siano condizioni in cui i pacchetti vanno persi, fino a che il client trasmette "TCP Window Full".
Lato server usiamo la COM di Motobit per monitorare l'avanzamento dell'upload e spedire periodicamente un HTML contenente la percentuale di avanzamento, non ne ho la certezza ma non credo che questa COM influisca sul TCP/IP.
Anche perché la stessa cosa avviene con uploadify + .net.