Ho risolto il problema e a differenza di tanti scrivo anche come.

La directory la indicavo in questo modo:

$upload_dir = "d:/inetpub/webs/pallacanestrolimenait/allenamenti/";

Ho risolto il problema indicandola in questo modo:

$upload_dir = $_SERVER["DOCUMENT_ROOT"] . "/allenamenti";

Ora il perchè prima sul server windows andasse anche nel primo caso non so spiegarlo.

Grazie

Alla prossima!